Po otrzymaniu pierwszych zamówień na garnitury męskie w 1950 roku firma powiększyła się do ponad 150 pracowników i od tego czasu stała się główna marka modowa. Rozwijając działalność inną niż odzież, pierwszy zapach Hugo Bossa pojawił się w 1984 r. i od tego czasu marka rosła w siłę, sponsorując golfa Bernharda Langera w 1986 r. i tenisowy Puchar Davisa w 1987 r. W 1989 r. ta luksusowa marka modowa wprowadziła na rynek swoje pierwsze okulary przeciwsłoneczne, a następnie w 1995 r. pierwszą gamę obuwia. Hugo Boss jest obecnie podzielony na pięć oddzielnych marek, poprzedzonych „Szef”; Czarny, pomarańczowy, Selection, zielony i Hugo.
